После опасных приключений на суше и в море, влюбленная пара Уилл Торнер и Элиза Сонн активно готовятся к свадьбе, а их друг, бравый пират Джек Воробей путешествует по морям на своей любимой "Черной жемчужине". Идиллия рушится, когда после чрезмерного употребления рома он просыпается ото сна не в лучшем состоянии. Появившийся из ниоткуда бывший член его команды, пропавший во время сражения, Прихлоп Билл, сообщает, что капитану пришло время рассчитаться по долгам с капитаном Летучего Голландца, могущественным созданием Дэйви Джонса. Когда-то, в обмен на получение собственного судна, Джек обещал стать вечным матросом на легендарном корабле, и нарушение условий договора приведет к пробуждению гигантского кракена. Воробей срочно возвращается на сушу и прячется от возмездия на дикарском острове. Счастье молодоженов также нарушается, так как невесту и ее отца, губернатора Порт Ройала, арестовывает лорд Катлер Беккет за сотрудничество с пиратами. Теперь Уиллу предстоит найти Воробья и забрать у него волшебный компас, иначе его возлюбленную ждет неизбежная гибель.