В этой истории писатель, неудачник и все чаще сидящий за бутылкой учитель литературы Майлз Рэймонд, решает отправиться в путешествие по винодельням Калифорнии в компании своего лучшего друга, популярного актера Джека, которого недавно издали его книгу. Для Джека эта поездка стала отличным способом расслабиться перед свадьбой, назначенной на следующую неделю. Но ни один из них не подозревает, как сильно эта поездка повлияет на их жизнь и что приключения, которые ожидают их в будущем, изменят их навсегда.