Винни Пух и Кристофер Робин - лучшие друзья, они хотят сохранить свою дружбу навсегда и никогда не расставаться. Но Кристофер Робин должен пойти в школу, и он не может сказать Пуху об этом. Чтобы предупредить Пуха, Кристофер Робин оставляет горшочек с медом и записку, где все объясняет. Пух облипает медом записку, и Сова думает, что Кристофер Робин попал в школу (которая находится на черепе) и ему нужна помощь. Чтобы помочь Кристоферу Робину, отправляется спасательный отряд, включающий Пуха, Пятачка, Кролика, Тигру и Иа.