Жизнь успешного менеджера Луиса Уинтропа Третьего, который руководит богатейшей компанией на Уолл-Стрит, кардинально меняется после того, как его боссы, братья Дьюк, заключают необычную ставку. Один из братьев утверждает, что управлять компанией может кто угодно, даже самый низменный и неквалифицированный пройдоха. Поставив деньги на кон, братья находят уличного мошенника Билли Рэя Валентайна, которому предлагают занять место Уинтропа в компании. Эксцентричные братья Дьюк и не подозревают, что, поменяв роли пройдохи и успешного бизнесмена, они играют намного опаснее, чем могли предположить.