США, 60-е годы ХХ века. Агентство «Стерлинг-Купер», находящееся на Медисон-авеню в Нью-Йорке, занимает центральное место в истории. В его главе - Дон Дрейпер, талантливый директор, способный манипулировать и создавать интриги. Несмотря на свою высокую должность, он сражается с конкурентами, стремясь сохранить свое положение в компании. События в их рабочей и личной жизни происходят на фоне глобальных событий американского общества того времени...