"Как я встретил вашу маму" - это комедия о Теде и о том, как он влюбился. Все проблемы начинаются, когда лучший друг Теда, Маршалл, внезапно объявляет, что собирается сделать предложение своей давней подруге Лили, преподавателю детского сада. К тому моменту Тед уже понимает, что ему нужно приложить больше усилий, если он хочет найти настоящую любовь. В этом поиске ему помогает его друг Барни - абсолютный холостяк, всегда имеющий свое, иногда чересчур, мнение о всем, с уклоном в костюмы и своим проверенным способом знакомиться с девушками. Когда Тед встречает Робин, он уверен, что это любовь с первого взгляда, но судьба приготовила для них еще несколько сюрпризов.