Фильм "Свидание с войной" рассказывает историю молодого американского солдата по имени Брайан, который отправляется в Афганистан на боевую миссию. Во время службы он находит одну копию книги "Упорство и гордость", написанной афганским поэтом, и решает сохранить ее как свое личное сокровище.

Брайан предлагает встретиться с девушкой по имени Ребекка, которая работает в местной библиотеке и увлечена афганской культурой. Они начинают встречаться, и книга, о которой они говорят, становится символом их отношений. Вместе они исследуют историю и культуру Афганистана, погружаясь в мир поэзии и мудрости афганского народа.

Однако, их встречи прерываются, когда Брайан отправляют в горячие точки боевых действий. В течение своего времени во время войны, Брайан и Ребекка поддерживают связь через письма и видеозвонки. В своих письмах они делятся моментами радости и страха, сохраняя свои надежды на воссоединение после войны.