Сюжет рассказывает о британской знатной леди Энн Листер (1791-1840), которую считают "первой открытой лесбиянкой". Она была страстным путешественником и восхождениями в горы, сама управляла огромным поместьем, вела откровенный дневник и полностью отказывалась от "подходящей леди" модели поведения. Благодаря этим особенностям она получила прозвище "джентльмен Джек".