Шарлотта Пейн активно ищет настоящую любовь, отвергая несколько предложений руки и сердца, потому что она жаждет встретить свою вторую половинку. Решив зарегистрироваться на популярном сайте знакомств, Шарлотта обращается за помощью к Рави, эксперту по отношениям. Он задает ей целых 100 вопросов, чтобы определить, кто же наиболее подходит для нее. Отвечать на эти вопросы не так легко - каждый из них заставляет Шарлотту вспоминать событие из своей собственной жизни или из жизни ее друзей Лесли, Джилл, Майка и Уейна. Однако, именно эти вопросы помогают Шарлотте лучше узнать саму себя и понять, что именно она ищет в отношениях.