У Кола Уивера, человека в возрасте «чуть-чуть за сорок», очень простая жизнь - хорошая работа, красивый дом, замечательные дети и брак со школьной подругой. Но когда Кол узнает, что его жена Эмили изменяет ему и хочет развода, его «идеальная» жизнь быстро рушится. Еще больше его огорчает то, что он уже несколько десятилетий не был на свиданиях и кажется настоящим неудачником. В своем унынии Кол встречает Джейкоба Палмера, привлекательного мужчину «чуть-чуть за тридцать», который становится его наставником. Джейкоб пытается помочь Колу забыть о жене и начать новую жизнь, показывая ему много новых возможностей: флиртующие женщины, крепкие напитки и стиль, который нельзя найти в обычной парикмахерской или магазине. Но Кол и Эмили не единственные, кто ищет любовь не в том месте: тринадцатилетний Робби, сын Кола, влюблен в свою семнадцатилетнюю няню Джессику, а она влюблена в его отца. Несмотря на все новые знакомства и успехи на любовном фронте, Колу не удаётся переубедить свое сердце, которое вновь тянет его к тему, с чего все начиналось.