Восемнадцатилетний старшеклассник Йен Лафферти больше не выдерживает насмешек со стороны своего самодовольного старшего брата Рекса. Его четырнадцатилетний младший брат, кажется, намного успешнее его в любовной сфере, и на работе в закусочной он тоже получает только оскорбления. Что ещё хуже, время поступления в колледж приближается, а Йен так и не может избавиться от своей девственности, боясь стать неудачником. В надежде исправить ситуацию, Йен обращается к помощи интернета и вскоре знакомится с очаровательной блондинкой, которая, похоже, мечтает встретиться с ним. Единственная проблема заключается в том, что Йен должен преодолеть 500 миль между Чикаго и небольшим городком Ноксвиллом, чтобы увидеть свою девушку из мечты. В отчаянном шаге Йен решает одолжить дорогой и роскошный автомобиль своего старшего брата Понтиак и отправляется в путешествие вместе со своими друзьями Лэнсом и Фелицией. Это путешествие приводит к самым неожиданным последствиям для трех друзей.